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Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 8016 (2023) Citer cet article

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Dans ce travail, un nanocatalyseur magnétique fonctionnalisé par D-(–)-α-phénylglycine (APG) (Fe3O4@SiO2@PTS-APG) a été conçu et préparé avec succès afin de mettre en œuvre les principes de la chimie verte pour la synthèse de polyhydroquinoléine (PHQ ) et dérivés de 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) sous irradiation ultrasonore dans EtOH. Après préparation du nanocatalyseur, sa structure a été confirmée par différentes méthodes ou techniques spectroscopiques, notamment la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR), la spectroscopie de rayons X à dispersion d'énergie (EDS), la microscopie électronique à balayage à émission de champ (FESEM), la diffraction des rayons X ( XRD), magnétomètre à échantillon vibrant (VSM) et analyse gravimétrique thermique (TGA). Les performances du nanomatériau Fe3O4@SiO2@PTS-APG, en tant que catalyseur hétérogène pour la condensation de Hantzsch, ont été examinées sous irradiation ultrasonique et dans diverses conditions. Le rendement en produits a été contrôlé dans diverses conditions pour atteindre plus de 84 % en seulement 10 minutes, ce qui indique les hautes performances du nanocatalyseur ainsi que l'effet synergique de l'irradiation ultrasonique. La structure des produits a été identifiée par le point de fusion ainsi que par des méthodes spectroscopiques FTIR et RMN 1H. Le nanocatalyseur Fe3O4@SiO2@PTS-APG est facilement préparé à partir de précurseurs disponibles dans le commerce, moins toxiques et thermiquement stables grâce à une procédure rentable, hautement efficace et respectueuse de l'environnement. Les avantages de cette méthode incluent la simplicité de l'opération, la réaction dans des conditions douces, l'utilisation d'une source d'irradiation sans danger pour l'environnement, l'obtention de produits purs avec une efficacité élevée dans des temps de réaction courts sans utiliser de chemin fastidieux, qui répondent tous à des principes importants de la chimie verte. . Enfin, un mécanisme raisonnable est proposé pour la préparation de dérivés de polyhydroquinoléine (PHQ) et de 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) en présence de nanocatalyseur magnétique bifonctionnel Fe3O4@SiO2@PTS-APG.

Récemment, en raison des avantages précieux des catalyseurs hétérogènes et de leur compatibilité et conformité aux principes de la chimie verte (GC)1,2,3,4,5,6, ils ont attiré l'attention des scientifiques pour diverses transformations organiques. L’un des principaux facteurs de réutilisation de ces systèmes catalytiques est leur recyclabilité, qui peut être considérablement améliorée en utilisant des matériaux magnétiques tels que Fe3O4, CuFe2O4, NiFe2O4 ou des composés similaires dans la structure du catalyseur5,7. En effet, les matériaux magnétiques conduisent à une récupération facile et quasi complète des systèmes catalytiques hétérogènes correspondants8,9,10,11,12,13. Cependant, pour surmonter l'instabilité du Fe3O4 magnétique dans les conditions environnementales et sa tendance à l'oxydation, la silice est couramment utilisée comme enveloppe protectrice pour le revêtement des nanoparticules magnétiques de Fe3O4 (MNP) afin d'obtenir des nanostructures cœur-coquille Fe3O4@SiO2 14,15,16. ,17,18. Le nanomatériau Fe3O4@SiO2 obtenu présente plusieurs avantages, notamment la prévention de l'agglomération des MNP Fe3O4, l'augmentation de l'activité du catalyseur via la modification des groupes fonctionnels silanol, la porosité élevée de l'enveloppe de silice, la nature bénigne et la rentabilité19,20. Ces dernières années, divers nanocomposites magnétiques hétérogènes ont été systématiquement étudiés et rapportés, qui sont appliqués dans différentes réactions catalytiques 21,22,23,24,25,26,27. En outre, une variété de systèmes catalytiques hétérogènes d'origine biologique destinés à être appliqués dans différentes transformations organiques ont également été rapportés16,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40. Par conséquent, la conception d’un nouveau système catalytique magnétique hétérogène efficace basé sur des matériaux naturels comprenant des acides α-aminés serait souhaitable.

En effet, les acides α-aminés constituent l’un des groupes de composés naturels les plus importants, essentiels à la synthèse des protéines dans les cellules vivantes. Plusieurs avantages de ces composés, notamment la bifonctionnalité, la présence simultanée de groupes NH2 et COOH avec une géométrie appropriée, l'activité optique (sauf la glycine)41, l'abondance naturelle et la rentabilité ainsi que la capacité de modifications ciblées en font des candidats appropriés pour la conception de composés non toxiques et systèmes catalytiques hétérogènes d’origine biologique42. Les nanomatériaux préparés contenant des acides aminés ont été utilisés dans différents domaines de la science chimique, notamment les catalyseurs pour la synthèse organique, les produits pharmaceutiques et les additifs alimentaires, les industries médicales, les liquides ioniques, les sorbants de CO2, les structures métallo-organiques (MOF) et la stabilisation des nanoparticules de sélénium (SeNP). ) utilisé dans le traitement du cancer 43,44,45,46,47,48,49,50,51,52. Ces caractéristiques et les larges applications des acides aminés ont encouragé notre équipe de recherche à utiliser la D-(–)-α-phénylglycine (APG) dans la structure d'un nouveau composite nanomagnétique, qui a favorisé la synthèse d'importants cycles hétérocycliques à six chaînons contenant de l'azote.